Was muss ich über Eugenol — das reaktive Chinonmethid wissen?

Eugenol, der Hauptbestandteil von Nelkenöl, wird in Leberzellen durch Cytochrom-P450-Enzyme zu einem reaktiven Chinonmethid umgebaut. Dieses Elektrophil reagiert rasch mit Thiolen wie Glutathion und Cystein und bindet kovalent an Proteine. Dieser Aktivierungsschritt ist in vitro belegt, mit hoher Confidence. Die Folge zeigt sich eindrücklich in isolierten Rattenleberzellen. Dort führt eine Konzentration von einem Millimol Eugenol zum Verlust von über neunzig Prozent des zellinternen Glutathions, und zwar größtenteils bevor die Zelle stirbt. Gibt man N-Acetylcystein hinzu, werden Glutathionverlust, kovalente Proteinbindung und Zelltod vollständig verhindert. Entzieht man den Zellen dagegen vorab ihr Glutathion, steigt die Toxizität. Der Kernmechanismus ist also die Erschöpfung der schützenden Thiole. Dieser Befund ist in vitro belegt, mit hoher Confidence.